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Pasa su infancia en Argentina, donde su padre tuvo que establecerse por razones políticas.

Desde sus primeros años dibuja incansablemente, realiza una serie de ilustraciones inspiradas en los relatos de 'Corazón', de Edmondo de Amicis, libro de divulgación considerable en aquellos años.

Estudiante irregular, inicia trabajos manuales y escribe relatos. Un accidente lo lleva a trabajar en una industria mecánica, donde aprende dibujo técnico. Comienza a conocer la pintura contemporánea y lee incansablemente.

A partir de 1950 se dedica a la pintura de forma intermitente y traba amistad con gallegos notables residentes en Buenos Aires, como Laxeiro, Manuel Colmeiro y ... Luís Seoane.

Permanece en Argentina hasta 1956, año en el que regresa a España y cumple el servicio militar en Zaragoza, donde aprovecha el tiempo libre para pintar. En 1958 traba amistad con Juana Mordó, entonces a cargo de la Galería Biosca. Se relaciona con artistas españoles de renombre. Visita París y fija residencia en Barcelona. Dos años más tarde se instala en París y conoce a la italiana Marienza Binetti, quien durante años ejercerá una intensa influencia en el artista, y a la que retrata incansablemente. Su obra se abre camino en toda Europa y en Nueva York en los años finales de la década de los sesenta. Su tríptico de grandes dimensiones titulado 'Palomares', sobre el incidente de la bomba atómica perdida por los norteamericanos en aguas del Mediterráneo, alcanza fama mundial.

En 1969 es invitado a residir y trabajar durante un año en Berlín, donde realiza numerosas pinturas, grabados y esculturas. En los años sesenta la fama de Castillo se consolida, y sus exposiciones se suceden en las principales galerías del mundo, lo que da lugar a que escriban sobre Castillo los más importantes críticos. En 1977 aparece la primera monografía sobre el artista gallego, escrita por Werner Haftmann.

En 1982 se vincula a la conocidísima Galería Marlborough, árbitro del arte contemporáneo en Estados Unidos.

Nuevas monografías en diversos países entre ellas la escrita por Carter Ratcliff. Sus esculturas se emplazan en lugares públicos de importantes ciudades del occidente europeo. En España se consagra definitivamente con la publicación de la citada monografía de Ratcliff por ediciones Polígrafa. Adquieren obra suya importantes museos, como o Guggenheim de Nueva York, donde el artista fija su residencia.

En su ciudad natal, Pontevedra, se le dedica una sala especial durante la celebración de la Bienal, en 1988. La galería Marlborough de Nueva York y el Meadows Museum de Dallas, Texas, le dedican grandes exposiciones que se repiten en Barcelona y Santiago de Compostela durante el año1990.

La obra de Jorge Castillo figura en museos de todo el mundo, desde Estados Unidos a Jerusalén.

Se aproxima al surrealismo, del que parten muchas de sus creaciones, aunque también está cerca, a veces, a un cierto hiperrealismo de un carácter lírico muy personal.